因为众所周知的原因，最不靠谱的当然是 QQ，所以如果你有秘密或者艳照之类，千万不要通过 QQ 传递。MSN 的通讯是明文未加密的，也不是很靠谱，不过好像有插件可以提供加密，但要求聊天双方都安装。

　　答：因为众所周知的原因，最不靠谱的当然是 QQ，千万不要通过 QQ 传递。MSN 的通讯是明文未加密的，也不是很靠谱，不过好像有插件可以提供加密，但要求聊天双方都安装。Skype 的情况稍微复杂点，简单来说，就是不要使用从 skype.tom.com （Skype 在国内的御用合作伙伴）下载的简体中文版 Skype。具体原因不便多说，有兴趣的话请自行搜索（提示：研究是由加拿大多伦多大学的一个实验室进行的）。请各位绕道墙外下载 Skype 官方客户端。（例如用这个地址访问 Skype 英国站。）

　　GTalk 其实比较好，谷歌自的客户端就提供加密功能，只是用的人不多，另外在非 Windows 平台上没有官方客户端。需要意的一点是，据我们目前所知，只有英文版的 GTalk 客户端才确认有加密。此外，通过 Gmail 的网页介面使用 GTalk 也是默认 HTTPS 加密的。

　　答：我没用过，不太清楚。不过我一贯的信条是看不到源代码就不信任，所以不是太放心。况且 MSN Shell 是在 Windows 上运行的，该平台又是以木马、后门、和病毒闻名于世，如果用的还是来不明的盗版，那剩下的也就不用多说了，白搭。

　　如果操作系统是正版 Windows，平时也很意安全，确认电脑没有木马、后门、病毒等等，这时使用 Pidgin + OTR 还是可以的。

　　答：iChat 添加的 GTalk 账户默认是 SSL 加密的，安全。 五、iChat 是专有软件，Adium 是开源软件，所以大体来说 Adium 比 iChat 更安全——你没法确定苹果没有监视和保存你的聊天记录。这个说法有道理吗？

　　五、iChat 是专有软件，Adium 是开源软件，所以大体来说 Adium 比 iChat 更安全——你没法确定苹果没有监视和保存你的聊天记录。这个说法有道理吗？

　　答：也不行。QQ 是客户端和服务器的问题，跟你开不开 VPN 没有关系。这个和 Tom 版 Skype 是一个问题。

　　七、如果我一定要用一款 IM 软件把我的密码发给我女友 / 男友 / 父母，应该选用哪款？要做什么防范措施？

　　答：GTalk，或者 Adium + OTR。其实我一般有这种要紧的东西要发都是让对方使用加密连接到 Gmail 接收的。使用暗语或者图像也可以避免密码被机器识别。如果确实是很重要很重要的东西，还可以考虑采用多渠道分别发送。比如你可以将该密码存为一个文本文件再次加密（选个强的随机密码），然后通过 MSN 传送加密后的文件，然后通过 GTalk 或者 Gmail 甚至电话等其他渠道告知对方解密的密码。这个方法可以反复叠用多做几次。

　　八、假设有人在监听我每天和客户的 Skype 语音通话，如果我通话时打开 VPN，是否可以确保通话内容即便被截取，也无法被听到？（换句话说：VPN 对文字以外的信息是否有效？）

　　答：如果你不属于被特别「关照」的人群，一般也不会有人来监听你的语音通信。这个需要的带宽、计算资源比较大，对监听方来说不是很经济。也许等以后有比较成熟的语音转文字技术后这会是个问题，但现阶段大多数人不用太担心这个。但文字记录可以非常容易的获取，所以 Tom.com 的那个有问题的 Skype 版本才能够有效地大规模搜集信息。

　　不过，VPN 的加密仅限从你的电脑到你的 VPN 服务器这一段，之后就不保证了。因此如果需要确保整个对话安全，你和对方都必须使用 VPN ，而且你们两个的 VPN 之间的连接也要是加密的。比较简单的办法是你和对方都同时连接到同一个可以信任的 VPN 上。再次强调，不要使用从 Tom.com 上下载的 Skype!

　　答：有些司真的会这样干。我一个朋友的朋友就因为说了不该说的被炒掉了。如果非要 MSN，那就用插件加密或者用那个 MSN Shell 吧。套用谷歌 CEO 什密特的说法，如果你不想被人听到，那最好是不要说……至少等回再说吧？

　　五、涉密时，如果要在即时通讯和电邮之间二选一的话，请选电邮：目前主流的即时通讯软件（QQ 和 MSN）都不安全，相比之下，至少强制 HTTPS 加密的 Gmail 是相当可靠的选择。关于如何保障电邮通讯的安全性。如何保障网络即时聊天安全性——QQ、MSN、GTalk、Skype聊天工具对比如何保障网络即时聊天安全性——QQ、MSN、GTalk、Skype聊天工具对比